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ソフトウェアアシュアランスとは、Microsoftがボリュームライセンスの利用者向けにオプションとして提供している、アップグレードや各種サポートに関するサービスのことである。ソフトウェアアシュアランスの特典としてのみ提供されているソフトウェアもある。ライセンス料の年次の分割払いで支払うこともできる。WindowsVistaの最上位版である「WindowsVistaEnterprise」のように、有効期間中にリリースされた新バージョンを、ドライバを利用すると、また、なお、特典としてeラーニングや技術サポートなども提供されている。新規にライセンスを購入せずアップグレードすることが可能になる。